Harry Lockhart (Robert Downey Jr.) es en esencia un tipo decente. Es cierto que es un ladrón de poca monta que va por la vida con una mezcla no muy sólida de encanto desfasado y optimismo inconsciente, pero quiere hacer lo correcto. Sólo que no sabe exactamente cómo. La eterna mala suerte de Harry empieza a mejorar cuando él y su socio están haciendo algunas "compras" navideñas fuera de horas en una tienda de juguetes de Nueva York y la alarma de seguridad acaba con la fiesta. En su frenética huida de la policía, Harry se ve metido sin querer en una audición para una película de detectives de Hollywood y, en un abrir y cerrar de ojos, el productor lo lleva en avión a Los Angeles para hacerle una prueba...
